1950年，咏春派(pài )一代宗师(🌰)叶问（黄(huáng )秋(🕸)生 饰(shì )）与妻子张永成(chéng )（袁(🥈)咏仪 饰(shì )）带同儿子叶准到澳门(🌫)生活(huó )，继(jì )而到香港(gǎng )谋生。一次较量，梁(👑)双（洪天(🛍)明(🎡) 饰(🕯)）甘(gān )拜下风，并拜(bài )叶问为师。其(qí )后，叶问(🗑)先(😚)后收了李琼（蒋路(🐶)霞 饰(shì )）(😱)、陈(🤷)四妹（(⏺)钟(🚢)欣桐 饰）、邓声（陈小春(chūn ) 饰）、汪(🦗)东(🌑)（周定宇 饰）、吴赞等人为徒(tú )。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周(zhōu )楚(chǔ )楚 饰）(🔔)一段鲜为(⛳)人知的事(⛳)迹(🏯)。
　　汪(wāng )东与吴(🌮)赞好斗(dòu )，四处与其(qí )他(tā )门派(pài )“讲手”，经常需要叶问调解(jiě )。某夜(yè )，工(gōng )友(🌪)们与(🌼)梁双在(📟)天(tiān )(🐩)台开会起冲突，叶问(🈺)出手(📧)制伏众人(⏲)。另(🔤)一方面，邓声沉迷名利，与(yǔ )贪污警(🚲)员同流合污。叶(🐖)问向邓声(shēng )晓以(🚡)大义，邓声(shēng )终暗(àn )中协(👛)助因引(👗)发(🎦)警民冲突而被捕(bǔ )(🛃)的(de )李琼获释。
　(😉)　(🚤)1959年，九龙城寨由江湖中人地头(tóu )龙（熊(xióng )欣(xīn )欣 饰(shì )）统(😲)领，经(jīng )营不良勾当(🛃)。邓声答应暗助魏霸(bà )天(tiān )(🔍)（卢伟光 饰）的狮队胜(🍝)出，好让地(👔)头(😼)龙操控比赛结果。比(♈)赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志(zhì )(🥈)伟 饰(🌲)），叶(yè )问出手救助吴忠(zhōng )，击(🌸)败魏(🍐)霸天。叶问与吴(wú )忠成(🏓)了(⏩)莫逆(nì )之(zhī )(🃏)交。