1950年(nián )，咏(yǒng )春派一代宗师(🌰)叶问（黄秋(qiū )生(shēng ) 饰）与妻子(zǐ )(🎺)张永成（袁(yuán )咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到(🌗)香港谋生。一(yī )次较量，梁双（洪天明 饰）甘(🙍)拜下风，并拜叶(🏐)问为(wéi )师。其(qí )后(hòu )，叶问(wèn )先(😚)后(🍮)收了李(lǐ )琼（蒋路(lù )霞 饰）、陈(🤷)四妹(💞)（钟(🚢)欣桐 饰）、邓声（(🚨)陈小春 饰(shì )）、汪东（(🎛)周定(㊗)宇(🥎) 饰）、吴赞(zàn )等人为徒。但最(zuì )(🌞)瞩目是(👓)与(yǔ )红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一(🚻)段鲜(xiān )为人知的(de )事迹(🏯)。
　　汪(🤖)东与吴赞好斗，四处与其他(tā )(🏉)门派(pài )“讲手”，经常需要叶问调(diào )解。某夜，工友们(💅)与梁双在天台(tái )开(kāi )会起(🏒)冲(chōng )(🙎)突，叶(yè )(🐡)问出(chū )手制伏众人。另一方(💏)面，邓声(shēng )沉迷(💸)名利，与贪(🔞)污(wū )警(🚲)员同流(liú )(🌂)合污。叶问向邓声(💣)晓以大义，邓声终暗中(zhōng )协助因(yīn )引发警(📤)民(🚻)冲突而被(bèi )捕的李琼获释(shì )。
　　1959年(❄)，九龙(⏺)城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣(xīn ) 饰(💛)）统领，经营(✒)不良(🈸)勾当(🛃)。邓声答应(yīng )暗助魏霸(bà )(👆)天（(🏗)卢伟(wěi )光 饰(🌒)）的(de )(🎆)狮队(🏖)胜(🍝)出，好让(ràng )(🏗)地头龙操(cāo )控比(bǐ )赛(🦐)结果(guǒ )。比赛(⏭)当天，魏(wèi )霸天偷袭(👡)吴忠(zhōng )（曾志伟(wěi ) 饰），叶问(wèn )出手(shǒu )(🌶)救(🦄)助吴忠，击(🌸)败(bài )魏(🍐)霸(bà )天。叶问与吴(😓)忠成了莫逆(nì )之交。