萨巴斯(⛲)丁（(🐽)莱恩•(📒)菲利(lì )普(pǔ ) Ryan Phillippe 饰(🎹)）和凯瑟琳（莎拉(🏴)•(🗼)米歇(🥩)尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来(lái )是两个家庭的孩子，因为父(🛺)母(mǔ )的(🎿)结合(hé )成为了两姊弟。二人为(🐶)了(🥀)私心开(😱)始了(le )(🤷)一场游戏，如果(guǒ )(🧚)萨巴斯丁(dīng )输了，他的豪华跑车将归凯(kǎi )瑟(sè )琳(㊗)所(suǒ )(🥎)有；如果他赢了，凯瑟琳(lín )将要为他提供一夜服务(🎾)。
　　这个游(yóu )戏就(jiù )是(shì )，萨巴斯丁必(🎋)须(xū )把(bǎ )校(xiào )长(🧟)的女儿安(ān )妮（瑞茜•威瑟斯(sī )彭 Reese Witherspoon 饰）搞(🃏)到(dào )手。尽管他上(🐩)过曼哈顿(🏒)地(🙎)区的无数女孩(📧)，但(😙)是对于(📛)安(🔤)妮，却(què )(📸)有着一(yī )定的难度——她(🔞)曾经(jīng )在《十七岁》杂志上发表文章声称，要(🏓)把(bǎ )童(tóng )贞留(liú )到新婚夜(yè )。
　　对于这次有难(nán )度的猎(liè )艳行动，萨(sà )巴斯丁(dīng )当然(💁)全力以赴(🔮)，然而(🐈)让(🔬)他意(yì )(🔍)外的(de )(💕)是，游(yóu )戏变得越来越复杂(🏡)，超出了他(tā )的预计。