1950年，咏(yǒng )(📼)春(📒)派(🏽)一代(🍩)宗师叶问（黄(huáng )秋生(shēng )(🛍) 饰(🕰)）与(yǔ )(🤴)妻(🍥)子张永(yǒng )(🎗)成(🎹)（袁咏仪 饰）带同儿子(🥩)叶准到(🎾)澳(📿)门生活，继而(❣)到(dào )香(xiāng )港谋生。一(🖲)次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜(bài )(💆)下风，并拜叶问为师(shī )。其后，叶问先后收(✖)了(le )(🙁)李琼（蒋路霞 饰）、陈四(sì )(🔊)妹（钟欣(xīn )桐 饰）、(🥁)邓声（陈小春(😞) 饰）、汪东（周定宇 饰）、(🙂)吴赞(zàn )等人为(🏂)徒。但最瞩目是与红颜(💪)知己珍(zhēn )(⏰)妮（周楚(chǔ )楚(chǔ )(🤷) 饰）一(🚻)段鲜为人知的事(shì )迹。
　　汪(wāng )东与吴赞(👣)好(🗳)斗，四(sì )处与(yǔ )其他门派“讲(jiǎng )手”，经常需要(yào )叶(yè )问(🐛)调解。某夜，工友们与梁双在天台(💯)开会起冲(chōng )(🙎)突(tū )，叶问出手制伏众人。另(🔤)一方(fāng )面，邓声(shēng )沉迷(💸)名利，与贪污警员同流(🌂)合(🔙)污。叶问向(xiàng )邓(🔫)声晓以大(dà )义，邓(dèng )声终暗(àn )(🍁)中协(👛)助因(yīn )引发警民冲突(🔪)而(ér )被捕的李琼(qióng )获释。
　　1959年，九龙城寨(zhài )由江湖中(🔬)人地头(🌲)龙（熊欣(🐌)欣 饰）统领，经(🏡)营不良勾当。邓声答(dá )应(yīng )暗(àn )助(zhù )魏霸天（卢伟(wěi )光(🏆) 饰）的狮队胜出(chū )(🐸)，好让地头龙操(🈺)控(♟)比(bǐ )赛结果。比(bǐ )赛当(dāng )天(tiān )，魏(wèi )霸天(😂)偷袭吴忠（曾(céng )志(🥈)伟 饰），叶问出手救助(zhù )(🔂)吴忠，击败(📳)魏(🍐)霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。