1950年，咏(yǒng )春(⛲)派(✒)一代宗师叶问（黄秋生 饰(😘)）与妻子(zǐ )张(zhāng )(🕰)永成（袁(🎺)咏仪 饰）带(🐉)同儿子(zǐ )叶准到(dào )澳(🐮)门生活，继而到香港(gǎng )谋生(❣)。一次(♑)较量(liàng )，梁(liáng )双(⚫)（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶(✳)问为师。其(🏐)后，叶问先(📞)后收了李(🗑)琼（蒋路(🙁)霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）(🚢)、邓声（陈小春 饰）(🛑)、(⏯)汪东（周定宇 饰(🎛)）、吴赞等人(🗞)为徒。但(✋)最瞩目是与(yǔ )红(🌞)颜知己珍妮(nī )（周楚(🎾)楚 饰）一段鲜为人知(zhī )的事迹。　　汪东(🏯)与吴赞好(🕐)斗，四(sì )处(chù )与其他门(🌮)派“讲手”，经(jīng )常需(🏉)要叶(yè )(🍑)问(wèn )调解。某夜，工友们与(yǔ )梁(🌹)双在天台开(kāi )会起冲突，叶(yè )问出手制伏众(zhòng )人。另一(yī )方面，邓声(shēng )(😙)沉迷(mí )名利，与贪(tān )污警员(👵)同流合污(🐞)。叶问向邓(dèng )声(shēng )晓以大义(🌱)，邓声(shēng )(🆙)终暗中协助因引发警民冲突而被(👛)捕的李(👗)琼(qióng )(🎦)获(📤)释。　　1959年，九龙城寨由(yóu )江湖(hú )中(😉)人(rén )地(dì )头龙(lóng )(⛴)（熊(❄)欣欣 饰）统领，经(jīng )营不(🔍)良勾当。邓(🐌)声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰(shì )）的狮队胜出(🐇)，好让地(dì )头(🍉)龙操控比赛结果。比(🍝)赛当天，魏霸天(tiān )偷袭吴忠(🦐)（曾志伟(♈) 饰），叶问(wèn )出手救(jiù )助(zhù )吴忠(🕤)，击败魏霸天。叶(🏒)问(🎇)与吴忠成了(🔰)莫(🍂)逆之交。